El 27 de junio se disputó la primera final en La Bombonera. Sobre el final del campeonato Riquelme se lesiona, con 90 días pasados de su recuperación para su regreso al campo, esta vez ya en el Torneo Final. Ya en la temporada 1973-74 el equipo había acabado en octava posición, lejos del campeón, el ŠK Slovan Bratislava. Boca logró su sexta Copa Libertadores, siendo esta la tercera para Riquelme, goleador del equipo con ocho tantos en once encuentros. En una reunión en los pasillos de La Bombonera de la comisión directiva, ocho dirigentes se mostraron a favor de la renovación, igualando con los otros ocho que se pusieron del lado de Angelici. El Apertura 2010 comenzó con una alta expectativa, pero el club terminó quedando fuera de la pelea por el campeonato rápidamente, llegando a perder el clásico con River. Desde junio de 2010 Riquelme intentó renegociar su contrato por cuatro años con el club y lograr, así, su retiro en la institución.

Aun así, los xeneizes pierden el partido sobre el final, siendo la primera derrota de Riquelme ante su eterno rival como local. Aun así, el equipo terminaría perdiendo el liderato y el torneo frente a Arsenal en las últimas fechas. En la rueda de prensa post-partido, Riquelme anunció que no continuaría en el club, alegando que se sentía «vacío» y que «ya no le podía dar más» al equipo. En cuartos de final, Boca acabó eliminado por el Newell’s del Tata Martino en una extensa y dramática serie de penales en la que Riquelme erró uno y alcanzó a meter otro. No tuvo una relación tirante tanto con su entrenador, ni tampoco con la afición, que lo apreciaba. El «10» estuvo presente en el acto y confesó lo mucho que significó esto para él: «Esta fue la mayor alegría en mi carrera deportiva». De acuerdo con el estudio, el porcentaje que comprará en tienda sigue siendo mayoritario pero se trata de un tipo de cliente más mayor y financieramente menos optimista. La Enmienda Wilmot de 1846 coadyuvó a tensar las relaciones; si hubiese sido aprobada, hubiese imposibilitado que la esclavitud se extendiese por los territorios obtenidos de México. Tres días más tarde, inició las prácticas con el plantel profesional.

Primer endosante atleta profesional de Nike era jugador de tenis del rumano Ilie Năstase. En las semifinales ante Deportivo Merlo, Boca empezó ganando con un gol de tiro libre del mismo Román, pero sobre el final, Merlo empató agónicamente. Boca recibía al Corinthians de Brasil, y el xeneize lograría abrir el marcador sobre los últimos minutos de juego gracias a un gol de Roncaglia. Finalmente, el 8 de febrero de 2013, luego de dos intentos fallidos por parte del club en búsqueda de su vuelta, Juan Román Riquelme regresó al equipo Xeneize. La vuelta, disputada el 4 de julio, fue derrota para el conjunto argentino por 2 a 0 y Román perdería su primera final de Libertadores. En los octavos de final ante la Unión Española de Chile Román dominó la serie, anotando en la ida y en la vuelta, además de dos notables asistencias en los goles. La AFA haría regreso de la histórica Copa Argentina 2011-12, donde Riquelme sería esencial para llegar al final.

Para la segunda mitad de año, Boca quedó eliminado de la Copa Sudamericana rápidamente, y en el torneo quedó lejos de los primeros puestos. En primera mitad de año fueron eliminados en octavos de final de la Copa Libertadores y quedaron lejos en la disputa del torneo, provocando la renuncia de Carlos Ischia y el retorno de Alfio Basile a la conducción técnica. Esto produjo la renuncia a la tesorería por parte de Daniel Angelici días después, y el inicio de su campaña para la presidencia del club. Sin embargo, días después, surgió un nuevo problema en relación a cuestiones impositivas que alargó las negociaciones. El 2 de julio de 2011, en el Museo de la Pasión Boquense, finalmente mostraron la estatua de «Román», que fue impulsada por hinchas de Boca. Cuando el 30 de junio de 2007 venció el préstamo, Boca Juniors no logró obtener la extensión del mismo y Riquelme, tras tomarse unas vacaciones, volvió al Villarreal. En solo ciento veintitrés días desde su retorno, recuperó su mejor nivel y aceptaría un nuevo llamado del DT Alfio Basile para defender la camiseta de la selección argentina.